углеводород ароматического ряда, химич. состав С₁₄Н_Х0, имеет строение:

А. представляет бесцветные одно-клиномерные таблички, флуоресцирующие голубым цветом. А. нерастворим в воде; растворимость его при 15° в 100 ч. растворителя следующая: алкоголь уд. веса 0,8 — 0,591 г, эфир— 1,175, хлороформ— 1,786, сероуглерод—1,478, бензол—1,661, ледяная уксусная к-та—0,444. Темп-pa пл. А. 213°, t°_Kun. 350°. Теплота сгорания 1 г А. = 9,247са1. С пикриновой кислотой дает характерное соединение C₁₄H₁₀-2C_eH₂(NO₂)_sOH, кристаллизующееся в красных иглах и плавящееся при 170°. При действии амальгамы натрия А. восстанавливается в дигидроантрацен С₁₄Н₁₂. Иодистоводородная к-та в присутствии фосфора переводит его в гексагидроантрацен С₁₄Н_1в. При действии окислителей А. переходит в антрахинон. Источник получения А.—антраценовое масло (см.). Антраценовое масло содержит А. от 5 до 8% и, при стоянии в течение 5—8 дней при t° 15°, выделяет сырой А. в виде зеленовато-желтой кристаллической массы, к-рая отфильтровывается на фильтр-прессах и т. о. освобождается от маточного раствора. Полученный сырой А. содержит от 12 до 22% А. Главные примеси, сопровождающие сырой А., видны из помещенной ниже таблицы. Для дальнейшей очистки сырой А. отжимается под гидравлич. прессом при нагревании; отпрессованный продукт образует твердую желтовато-зеленую лепешку, к-рая содерлсит летом от 30 до 33%, а зимой от 23 до 25% А. Отпрессованный сырой А. требует еще дальнейшей обработки растворителями, извлекающими из него примеси, но растворяющими мало А. Для этой цели сырой А. нагревают в железных закрытых аппаратах, снабженных мешалкой, с высоко-.кипящими растворителями: еольвент-наф-той (см.), пиридиновыми или хинолиновыми основаниями [^х] или высококипящими кре-золами [²]. При охлаждении из раствора выкристаллизовывается сырой А. с 50%-ным содержанием А. Дальнейшая обработка продукта зависит от его назначения. Если А. должен итти в переработку на антрахинон, то его подвергают возгонке следующим образом: расплавленный в котле на голом огне А. подвергается действию водяного пара, перегретого до 220—240°, и возогнанные пары сгущаются водяным дождем в особых конденсационных камерах в белую массу, смешанную с расплавленными частичками фенантрена. Влажный продукт возгонки просушивается и размалывается при помощи мельниц и в таком виде может быть пущен в переработку на антрахинон. При возгонке теряется 2—3% А. Полученный продукт содержит 65% А., карбазол, фенан-трен, высококипящие фенолы и немного акридина. Присутствие последнего легко обнаруживается при обработке данного продукта разбавленной серной к-той вследствие зеленой флуоресценции кислого раствора. Оставшийся от возгонки продукт при охлаждении образует зеленую твердую массу, из к-рой при дальнейшей обработке получают карбазол, фенилнафтилкарбазол, пирен и хризен. Если же желают освободить А. от примесей и довести его чистоту

до такого состояния, при котором можно было бы его переработать в дихлорантра-цен, то, по методу Перкина, полученный А. перегоняют в газовых ретортах в присутствии щелочей перегнанный А. уже свободен от карбазола и содержит только немного фенантрена. От последнего А. отделяется промыванием сероуглеродом и последующей кристаллизацией из бензола. В этом случае А. уже почти химически чист, но потеря при этом способе очистки доходит до 12%. Очистка сырого А. может быть также произведена выщелачиванием его жидкой сернистой к-той [³], плавлением с КОН и кристаллизацией из бензола [⁴], окислами азота с получением нитрозокарбазола и экстрагированием бензолом [⁵], газовым маслом [^в], а также сырым ацетоном [⁷]. Вопрос о технике очистки сырого А. стоит теперь на очереди. Классический способ очистки А.пиридиновыми и хинолиновыми основаниями мало применим в наших условиях из-за отсутствия фабрикации их. В новейшее время был предложен способ обработки А. нефтяными погонами, к-рый, судя по патентам, должен давать весьма благоприятные результаты. А. может быть получен также при пирогенации других органич. соединений, напр. из нефти, бурого угля, дерева, скипидара и т. д. Для количественного определения содержания А. в сыром А., последний окисляют хромовой к-той в уксуснокислой среде, при чем весь А. переходит в нейтральный антрахинон, к-рый при последующем воздействии окислителей и при действии серной к-ты при 100° не изменяется. Все же посторонние примеси при воздействии окислителей переходят или в карбоновые к-ты, извлекаемые раствором щелочи, или в хиноны, к-рые с серной к-той при 100° образуют легко растворимые суль-фокислоты. Т. о. систематической обработкой продуктов окисления едким кали, а потом серной к-той, антрахинон м. б. выделен в чистом виде и после возгонки количественно определен. Из найденного количества антрахинона находят содержание А. простым вычислением. А. служит исходным материалом для получения ценных красителей ализаринового ряда. Нечистый А. был получен в 1832 г. Дюма и Лораном из каменноугольной смолы. Название дано ему Лораном. После этого Фритше впервые получил его из дегтя в чистом состоянии и определил его состав. В 1868 г. Грэбе и Ли-берман получили А. перегонкой с цинковой пылью ализарина, полученного из кор-

ней марены (краппа). Когда после этого названными учеными был найден способ искусственного приготовления ализарина из А., то и в технике стали перерабатывать смолу на этот углеводород. В Германии за последние годы, по данным Спилькера, ежегодно добывалось из антраценового масла 3 000 т 45%-ного А. Ежегодная потребность в А. для выработки всех антрахиноиных красителей, потребляемых в Союзе, достигает 250 т 100%-ного А., или 625 га 40%-ного продукта.

Лит.: >) Г. П. 42 053; АН. П. 3 785/87; ²) Г. II. 172 864; ³) Г. П. 68 474; Ан. П. 5 539/92; Ф. И. 220 621; *) Г. П. 111359; Ан. II. 7 868/99; Ф. П. 287 935; ⁶) Г. П. 122 852; Ам. П. 685 895; Ан. П. 14 462/00; Ф. П. 302 998; ') Г. П. 369 366; ⁷) Г. II. 78 861; ^в) Г. П. 406 819 и 422 573: ») S с h и 11 z G., Die Ohemie d. Steinkohlenteers, Braunschweig, 1926; De Barry Barnett E., Anthracene a. Anthra-quinone, N. Y., 1921; Lunge G. u. Kflhler H., Industrie d. Steinkohlenteers und d. Ammoniaks, Braunschweig, 1912.