этиловый эфир ацетоуксусной кислоты. Химич. строение СН₃СОСН₂-СООС₂Н₆. Впервые получен Гей-тером в 1863 г. А. э. готовится в медных аппаратах растворением металлического натрия в совершенно сухом, тщательно очищенном уксусном эфире. После того как пройдет бурная реакция и растворится весь натрий, содержимое аппарата переводится в разбавленную (50%-ную) уксусную к-ту, взятую в количестве, обеспечивающем кислую реакцию после прибавления всей реакционной смеси. Водный раствор уксус-нонатриевой соли спускают, а А. э., содержащий избыток уксусного эфира, подвергают перегонке. Фракция А. э. перегоняется предпочтительно в вакууме.

А. э.— приятно пахнущая жидкость, кипящая при 181° (754 мм) и 71° (12,5 мм). Уд. в. 1,0282 при 20°,4 и 1,0307 при 16°,3. Чистый А. э. кипит почти нацело в пределах 180—181° при 750 мм. Играет видную роль в технике получения органических препаратов вследствие своей способности вступать в различные реакции. Применение А. э. основано на следующих его свойствах:

1)    Обычный А. э. представляет собой смесь, состоящую из 2 форм: кетон-ной СН₃СО-СН₃.СООС₂Н₆ и энольной СН₃С(ОН):СН-СООС₂Н₅, между которыми существует равновесие, зависящее от различных условий, главным образом от t° и природы растворителя. В обычных условиях преобладает кетонная форма (ок. 97%). Энольная форма обладает явно выраженными кислотными свойствами, давал со щелочами соли и с хлорным железом характерное фиолетовое окрашивание. При действии металлического натрия на А. э. равновесие нарушается, и преобладающая кетонная форма нацело переходит в энольную, давая натрацетоуксусный эфир CH₃-C(ONa):CH-COOC₂H₆.

2)  Натрацетоуксусный эфир легко реагирует с галоидными ал килами, арилами, эфи-рами и т. п., отщепляя при этом галоидный натрий и образуя соответственные замещенные, которые вследствие перегруппировки переходят в производные кетонной формы:

Подобным же образом замещается и 2-й водород метиленовой группы—сначала на натрий, а затем на органический радикал, давая двузамещенный А. э.

3) При действии слабых кислот и щелочей А. э. и его замещенные претерпевают т. н. кетонное расщепление, дающее в результате соответствующий замещенный кетон:

Под влиянием крепких спиртовых щелочей происходит т. н. кислотное рас-

щепление, дающее соответствующую замещенную уксусную кислоту:

Кетонное и кислотное расщепления делают возможным получение через А. э. ряда многочисленных кетонов и кислот.

4) Метиленовая группа СН₂ А. э. отличается особой подвижностью атомов водорода, выражающейся в способности А. э. давать с азотистой кислотой изонитрозо-соединение СН₃СОС(: NOH) СООС₂Н₆, что сделало А. э. ценным для получения ди-метилглиоксима ■—• т. н. чугаевского реактива на никель. А. э. конденсируется с альдегидами, с выделением воды, давая соединения альдегида с 1 или 2 молекулами эфира. Т. о. получается метиленацетоук-сусный эфир СН₈СОС (: СН₂) СООС₂Н₈; ци-траль (альдегид гераниевой к-ты) дает цитрилиденацетоуксусный эфир, изомери-зующийся в /3-иононкарбоновый эфир, а из последнего легко м. б. получено ценное в парфюмерии душистое вещество с запахом фиалки — ионон. Метиленовая группа также легко реагирует с диазониями (см.), давая диазосоединения. Особенно ценны диазосоединения анилидов (толуидидов, ксилидидов и т. п.), получаемых при действии анилина, толуидина, ксилидиыа и т. п. на А. э. Общий тип этих соединений:

[Аг и Аг—различные арили (см.)]. Некоторые из них имеют применение в качестве красителей.

5) А. э. или его замещенные и амины способны вступать во взаимодействия с рядом веществ, образуя кольцеобразные соединения из классов пиридина, хинолина, пиразола, пиримидина, изоксазола, фурана, кумарина и друг. Особенно ценны в техни-

ке соединения с замещенными гидразинами, дающие производные пиразолона следующего строения:

К ним принадлежит 1-фе-нил - 3 - метил - 5 -пиразолон, из которого при метилировании в положении 2 получают антипирин. Эти пи-разолоны легко сочетаются своей метиленовой группой с диазосоединениями, образуя ряд технически ценных пиразолоновых